陈慧娴第一段感情经历是与唱片监制欧丁玉。那是她的初恋，相恋于1985年。后来随着陈慧娴出国，这段感情渐渐就断了。等她几年后回国时，欧丁玉已经成家。

1996年，陈慧娴公开与美术设计师张卓文的恋情。

到2002年，两人因性格不合宣布分手；到2006年，陈慧娴与医生谢国麟交往。这段感情也没维持太久，2007年就分手了。

从那以后，一直到现在，55岁的陈慧娴依旧单身。她在社交媒体上最近的一条动态就证明了这一点：女为悦己者容，我这个没拍拖的人，扮靓就是为了歌迷和观众！