- 三国时，旌德为孙吴所辖，属丹阳郡安吴县（县治在今泾县境内）。
- 隋开皇九年（589年），安吴县并入泾县。
- 唐武德三年（620年），设宣州总管府，再建安吴县，旌德地属之，县治在今三溪古城村。
- 唐武德八年，安吴县再归泾县。
- 唐天宝十一载（752年），析泾县西南14乡置太平县，旌德地遂属太平县。
- 唐宝应二年（763年）二月，析太平县东北境麻城等九乡之地置旌德县，仍属宣州所辖。
- 宋旌德县属江南路、江南东路宣州，乾道二年（1166年）属江南东路宁国府。
- 元至元十四年（1277年），旌德县属江浙行省江东建康道宁国路。
- 明洪武元年（1368年），旌德县属南京直隶宁国府，十三年（1380年）属京师直隶宁国府。
- 明永乐元年（1403年），属南京直隶宁国府。
- 清顺治二年（1645年），旌德县属江南布政使司宁国府，十八年（1661年）属江南左布政使司宁国府，康熙六年（1667年）属安徽布政使司宁国府。
- 民国元年（1912年）元月，废府留县，旌德县直属安徽省管辖。
- 1949年4月24日，旌德县城解放。同年5月13日，旌德县划属皖南行署徽州专区。
- 1952年8月7日，皖南行署撤销，旌德县属安徽省徽州专区。
- 1956年1月12日，随徽州专区并入芜湖专区。
- 1959年1月，旌德、绩溪二县合并办公，3月22日，国务院第86次会议决定将旌德并入绩溪县。
- 1961年4月1日，旌、绩二县分开办公，12月15日，国务院第114次会议决定复置旌德县，同年4月13日，徽、芜两专区分开，旌德县仍属徽州专区。
- 2001年1月1日，宣城撤地建市，旌德隶属宣城市至今。